1093年，北宋元祐八年，哲宗亲政，发动了一场旷日持久且辐射面巨大的罢黜旧党，以复新政为旨的运动，史称“绍圣述绍”。在这场以往党锢史上绝无仅有的党争清理中，作为“苏门四学士”之一的秦观在风雨飘摇中等待死亡的召唤。
绍圣元年（公元1094年），秦观被贬，临行前重游友人王诜家的西园，写下了《望海潮》：
梅英疏淡，冰澌溶泄，东风暗换年华。今谷俊游，铜驼巷陌，新晴细履平沙。长记误随车。正絮翻蝶舞，芳思交加。柳下桃蹊，乱分春色到人家。
西园夜饮鸣笳。有华灯碍月，飞盖妨花。兰苑未空，行人渐老，重来是事堪嗟。烟暝酒旗斜。但倚楼极目，时见栖鸦。无奈归心，暗随流水到天涯。
1087年，秦观参加了驸马都尉王诜家里举行的西园雅集，当时苏轼和苏辙以及“苏门四学士”等十六人参加了这次文人聚会。文士们吟诗对唱、风流俊朗，人们把这次聚会称为“西园雅集”。这首《望海潮》写到了往日与志同道合的朋友们雅集的幸福时光，如今他成为宦海沉浮的牺牲品，因此通过这首长调慢词，用情景结合来表达对前途迷茫的感慨，也传达了他隐居出世的心绪，这种失落无奈的心情是寂寞而伤感的。这首词在上片末尾即时空转换，从现在的“梅英疏淡，冰澌溶泄，东风暗换年华”，到“长记误随车”回忆昔日西园雅集时的良辰美景，“兰苑未空，行人渐老，重来是事堪嗟”又回到现在，结尾处再回到现实之中，呼应开头。这种今昔对照，通过交错的时空方式揭示了政局多变在秦观心中的失落和惶恐，使得词情婉曲动人。
绍圣元年，秦观在汴京任国史院编修，因新党重新上台，有人控告秦观主修的《神宗实录》“记述不实”，为此朝廷追回了他为杭州通判的前命，贬为处州酒税。在新党耳目的紧盯下，秦观又因“读佛书、败坏场务罪”被贬往更加偏远的郴州编管。秦观已料到自己也许有去无回，遂留下一家大小，只带了儿子秦湛随从南行。
一路舟行，两岸的风景虽然千帆过尽，但想起曾经的“西园雅集”，想起昔日的离别和爱恨，心中的块垒就难以抒发，所以他发出了这样的感慨：“无奈归心，暗随流水到天涯。”
秦观来到湖南郴州，还没来得及领略潇湘之美，就又接到诏书，被编管广西横州。从湖南到广西，当时是路途遥远的一次行程，何况秦观是作为囚徒被押解上路的，在这样的境况下，他写下了《踏莎行》：
雾失楼台，月迷津渡，桃源望断无寻处。可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮。
驿寄梅花，鱼传尺素，砌成此恨无重数。郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去。
王国维在《人间词话》中有：少游词境，最为凄婉，至“可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮”则变为凄厉也。这首词深切地抒写出秦观遭受流放、前途渺茫、怀乡思念的愁绪。词的开端以郴州春夜的景色开始，大雾迷茫，月色朦胧，遥不可及的桃源，这些都是前途渺茫与内心凄苦的外化，进而抒发客居之悲、难解之愁，形象地写出自己背井离乡、漂泊天涯的无奈和悲伤。
秦观被贬到衡州时，衡阳太守孔毅甫见到他就说：“秦少游气貌大不类平时，殆不久于世矣。”
秦观在被贬的第二年，写了一首《好事近·梦中作》：
春路雨添花，花动一山春色。行到小溪深处，有黄郦千百。飞云当面化龙蛇，天矫转空碧。醉卧古藤阴下，了不知南北。
词的上片呈现的是春山远水的山水画卷，里面有小溪潺潺、翠莺啾啾，下片在写梦中之境的同时，也表达了对他一生多舛的命运的感叹。古藤阴下醉卧，悠然忘记身在何方，这样的超然物外，明人沈际飞说这首词是“白眼看世态”，真是得其“词心”。
苏轼当年读到秦观这首词说：“为予道此词至流泪。”黄庭坚也百感交集地说：“少游醉卧古藤下，谁与愁眉唱一杯。解道江南断肠句，只今唯有贺方回。”历经十年宦海沉浮，用一句“醉卧古藤阴下，了不知南北”来置之度外。
就在旧党在新党权贵的打压下命悬一线时，元符三年正月，天降暴雨，哲宗驾崩，徽宗即位。当旧党臣子们听到传来大赦北回的消息后，有多少人老泪纵横，然而这样天大的喜讯却并没有让秦观高兴起来。他的内心已经对前途不抱希望了。
秦观是有一番“伤心之处”的，他不仅在仕途上几多浮沉，贬谪流放，客死异乡，而且在诗词上也受到很多人的误解。宋词两大流派，豪放派和婉约派的代表人物苏轼和李清照就曾指责过秦观。苏轼说秦观是“不意分别后却学柳七”，没想到我们分别后，你却向柳永学习；李清照说他“专主情致，而少故实，譬如贫家美女”，虽然十分艳丽丰逸，但终究缺少富贵仪态和气象。
历史上，北宋秦观与黄庭坚、张耒、晁补之共称为“苏门四学士”，这四人不但和苏轼亦师亦友，而且他们大部分人在词学上都受到苏轼豪放派的影响，只有秦观一人与其他“苏门”不同，他不拘泥于门户之见，以诗、文、词兼善，尤其是词一枝独秀，在北宋词坛成为“正宗”。
秦观一生坎坷曲折的道路，正如《宋四家词选》中说的那样，“将身世之感，打并入艳情”。
晚清词论家况周颐在《蕙风词话》中说：“吾听风雨，吾览江山，常常风雨江山外有万不得已在。此万不得已者，即词心也。”词心，是一种独立于风雨江山外客观存在的情感，“吾言写吾心”，我写的诗词就是我心灵和情感的独白。
有人说，宋代的文学家性格各有不同，欧阳修沉稳，苏轼旷达，黄庭坚顽强，一般认为“少游钟情”。就是秦观多情而真，他的诗词风格就有天生的性格特质。在面对人生忧患时，秦观没有苏轼的旷达、黄庭坚的泰然，但正是这种“钟情”的特性，使他成为“情种”，具备了“词心”。（杨圆媛）
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